Ab 1256 ist die Familie Spiegel auf dem Desenberg nachweisbar. Wiederholt kam es zu Auseinandersetzungen und bewaffneten Konflikten dieser Familie mit benachbarten Städten, Landesherrn und Adeligen. Die Spiegel spielten zum Beispiel in den Ritterbünden des ausgehenden 14. Jahrhunderts, die gegen Städte und auch gegen den Landesherrn vorgingen, eine wichtige Rolle. Im Zusammenhang damit soll ihre Burg um 1380 vom hessischen Landgrafen erobert und zerstört worden sein. 1470 kam es durch den Paderborner Bischof Simon zur letzten Belagerung. Am Ende des 15. Jahrhunderts hatte der Desenberg seine Bedeutung als Befestigung weitgehend verloren. Nachdem die vier Familienzweige, die dort zu Beginn des 16. Jahrhunderts noch ansässig gewesen waren, Adelssitze in der Ebene gegründet hatten, verfiel die Burg mehr und mehr.
Seit dem 19. Jahrhundert ist der Desenberg ein beliebtes und lohnendes Motiv für Zeichner, Maler und Fotografen. In der Zeit um 1840 wurden dort patriotische Feste gefeiert und man erwog sogar, hier ein Denkmal für Friedrich Wilhelm III. zu errichten.
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